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Beim Pegging wird eine Partner von einer Person anal penetriert, die selber keinen Penis hat. Weniger gekünstelt ausgedrückt, geht es zumeist um eine Frau, die einen Mann mit einem Hilfsmittel anal penetriert. Dabei findet eine Art Rollenwechsel zwischen „aktiv“ (Frau) und „passiv“ (Mann) statt.
Als Hilfsmittel werden von Hand geführte Dildos oder Strap-On-Dildos benutzt, die zuvor mit einem Gleitmittel benetzt wurden. Ein Strap-On-Dildo wird zumeist in einem „Geschirr“ (Harness) getragen.
Zunächst ist es für nahezu alle Männer eine Herausforderung anal penetriert zu werden, weil zumeist erstens eine emotionale Hemmung, überwunden werden muss. Doch auch der rein physische Vorgang wird unterschiedlich empfunden, vor allem am Anfang. Die Gefühle des Mannes werden zunächst durch die Stimulation der Nerven am Anus angeregt. Dringt der Finger oder Dildo einige Zentimeter ein, trifft er auf den P-Punkt - eine Stelle im Darmbereich, durch den die Prostata ertastet und stimuliert werden kann.
Die Gefühle werden von Männern sowohl als „schmerzhaft“, oder „unangenehm“ beschrieben wie auch als „sensationell“ oder „sehr erregend“. Wie bei anderen sexuellen Praktiken auch, liegt dies daran, wies sich das „erste Mal“ angefühlt hat.
Meistens wird für „absolute Anfänger“ eine Methode in mehreren Schritten empfohlen, die damit beginnt, Vertrauen aufzubauen. Die genauen Prozeduren werden in verschiedenen Webforen erläutert. Sei aber vorsichtig - es geht nicht darum, teure Produkte zu kaufen, sondern vor allem, die Sache zärtlich und - so gut es geht - professionell zu beginnen. Es ist also von Vorteil, wenn mindeste einer der Partner bereits Erfahrungen hat.
Während solche Praktiken noch gegen Ende des 20. Jahrhunderts weitgehend abgelehnt wurden, gelten sie heute als Bereicherungen des Sexlebens unter verheirateten Paaren.